Ο Ρόι Όρμπισον ήταν πολύ ερωτευμένος με τη γυναίκα του την Κλοντέτ, με την οποία είχε παντρευτεί το 1957. Μια μέρα, καθώς έκανε πρόβες με τον συνθέτη Μπιλ Ντις και ενώ είχαν στερέψει από έμπνευση, μπήκε στο δωμάτιο η Κλοντέτ και ρώτησε τον άνδρα της αν ήθελε τίποτα από την πόλη που θα πήγαινε για ψώνια. Ο Όρμπισον τη ρώτησε αν χρειαζόταν χρήματα και εκείνη του απάντησε: «Pretty woman never needs any money» (οι όμορφες γυναίκες ποτέ δεν χρειάζονται χρήματα). Αμέσως ο Όρμπισον άρχισε να τραγουδά και μέχρι να επιστρέψει η Κλοντέτ από την αγορά, το τραγούδι ήταν έτοιμο!
Το τραγούδι ηχογραφήθηκε τον Αύγουστο του 1964 και μισό αιώνα μετά, θεωρείται μια από τις κλασσικές επιτυχίες του ροκ εντ ρολ. Στις 6 Ιουνίου του 1966 ξεκίνησαν με τη γυναίκα να κάνουν μια εκδρομή με μοτοσικλέτες. Στον δρόμο ένα φορτηγό πετάχτηκε μπροστά από τη μηχανή της Κλοντέτ και τη χτύπησε. Πέθανε στην αγκαλιά του μια ώρα αργότερα. Ήταν μόλις 24 ετών. Στο τραγούδι, «Τoo Soon To Know», ο Όρμπινσον περιγράφει τη θλίψη του. Η τραγωδία συμπληρώθηκε δύο χρόνια αργότερα. Στις 14 Σεπτεμβρίου 1968, τα δύο παιδιά του έπαιζαν με τη δεξαμενή αερίου στο σπίτι δίπλα στη λίμνη Ολντ Χίκορι στο Τενεσί, ενώ ο Όρμπισον βρισκόταν σε περιοδεία στην Αγγλία. Τα τρία αγόρια επιτηρούσαν οι γονείς του. Ο πατέρας του Όρμπι, επέπληξε τα παιδιά και σύμφωνα με δημοσιεύματα της εποχής, μπήκε στο υπόγειο με τον αναπτήρα. Η διαρροή από τη δεξαμενή αερίου προκάλεσε έκρηξη. Ο παππούς κατάφερε να σώσει μόνο τον μικρότερο γιο του Όρμπισον, Γουέσλεϊ. Ο δεκάχρονος Ρόι και ο εξάχρονος Άντονι πέθαναν.
Ο Όρμπισον σταμάτησε να γράφει τραγούδια για μεγάλο διάστημα και πούλησε το σπίτι στον στενό του φίλο, επίσης κορυφαίο τραγουδοποιό Τζόνι Κας, ο οποίος το μετέτρεψε σε έναν μεγάλο κήπο με οπωροκηπευτικά και αγόρασε ένα σπίτι ακριβώς δίπλα. Μετά τον θάνατό του το 2003, το σπίτι του Κας πουλήθηκε στο πρώην μέλος των Μπι Τζις, Μπάρι Γκιμπς, αλλά κατά τη διάρκεια των εργασιών ανακαίνισης το 2006, ξέσπασε φωτιά από μια σπίθα σε εύφλεκτα υλικά και το σπίτι έγινε στάχτη!