Το μουσικό βίντεο του «La Isla Bonita» της Μαντόνα έγινε το πρώτο της που ξεπέρασε το 1 δισεκατομμύριο προβολές στο YouTube. Κυκλοφόρησε το 1987 και σκηνοθετήθηκε από τη Μαίρη Λάμπερτ, η οποία έχει συνεργαστεί με καλλιτέχνες όπως η Janet Jackson, ο Sting και οι Eurythmics.
Το τραγούδι, εμπνευσμένο από τη λατινική μουσική, περιλαμβάνει φλαμένκο κιθάρα και μαράκες. Στο βίντεο, η Μαντόνα υποδύεται δύο διαφορετικές εκδοχές του εαυτού της: μια νεαρή καθολική γυναίκα που παρακολουθεί έναν μουσικό του δρόμου από το παράθυρό της και μια χορεύτρια φλαμένκο που χορεύει σε ένα δωμάτιο γεμάτο κεριά.
Το βίντεο είχε τεράστια επιτυχία όταν κυκλοφόρησε, καθώς ήταν το πιο ζητούμενο βίντεο στο MTV για 20 συνεχόμενες εβδομάδες. Η Μαντόνα το έχει χαρακτηρίσει ως φόρο τιμής στους Λατινοαμερικανούς θαυμαστές της.